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 本報(bào)訊 近日，華東師范大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院、上海市分子治療與新藥開發(fā)工程研究中心教授劉路團(tuán)隊(duì)在有機(jī)發(fā)光材料的設(shè)計(jì)與合成領(lǐng)域取得新進(jìn)展。研究人員基于“綠色碳科學(xué)”的理念，聚焦新型高選擇性和原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了模塊化合成高立體選擇性的新型聚集誘導(dǎo)發(fā)光 （AIE） 分子含硫四取代烯烴 （TVS）。相關(guān)成果發(fā)表于《自然—通訊》。

自從四芳基烯烴化合物AIE的特性被發(fā)現(xiàn)以后，該類材料已經(jīng)廣泛應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管、生物成像、化學(xué)傳感和輔助醫(yī)學(xué)治療領(lǐng)域。在四取代烯烴上引入硫原子是開發(fā)新AIE分子的有效途徑，但受方法學(xué)限制，含硫多取代烯烴的合成往往會(huì)得到順／反異構(gòu)體，這成為需要解決的關(guān)鍵科學(xué)問題之一。

研究人員利用重氮化合物和酰基硫酯設(shè)計(jì)了一種模塊化快速構(gòu)建含硫四取代烯烴的方法，有效解決了順／反異構(gòu)體的問題。通過交叉實(shí)驗(yàn)和DFT計(jì)算，研究人員對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了深入闡釋，證明五元環(huán)過渡態(tài)是實(shí)現(xiàn)立體選擇性控制的原因。

該方法可以通過“拼積木”的方式將含硫四取代烯烴的4個(gè)部分進(jìn)行多樣性組合，成為合成此類分子的高效工具。通過該策略，課題組快速構(gòu)建了超過60個(gè)TVS分子，測(cè)試表征發(fā)現(xiàn)含不同取代基的TVS具有不同的光物理性質(zhì)。

該方法在室溫條件下僅需5~10分鐘就可完成，具有條件溫和、反應(yīng)速率快、收率高、原子經(jīng)濟(jì)性、高立體選擇性以及催化劑用量低等優(yōu)點(diǎn)。在克級(jí)規(guī)模反應(yīng)中催化劑用量可降至0.02%，催化劑效率高，有大規(guī)模生產(chǎn)的潛力。（黃辛）